Hotel Windermere era un hotel en Hyde Park, Chicago, Estados Unidos, ubicado entre la calle 56 y la avenida de Cornell. Fue construido en 1892 para albergar a los turistas que llegaron para disfrutar de la Exposición Columbian.
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En 1924 fue construido a su lado una ampliación pasando a tener dos alas, West y East, por los mismos empresarios que construyeron el Teatro de Chicago y el Teatro Tivoli. El hotel de 12 plantas tenía 482 habitaciones y 200 apartamentos, además tenía un túnel subterráneo que conectaba los dos hoteles. Con los años Windermere Est atrajo huéspedes como John Rockefeller, Philip Roth y los equipos de fútbol americano. Windermere West fue demolido en 1959 para dar paso a un estacionamiento, y en 1981 Windermere Est fue reconvertido en apartamentos y añadido en el registro nacional de edificios históricos.